Село Анновка, расположенное в безбрежной ковыльной степи - одно из старинных сел Бобровского района. После смерти графа Алексея Орлова его имения перешли к дочери Анне. Именно в период её хозяйствования была заселена Анновка. По её имени и была названа деревня. Анновка была заселена в 1812 году. Заселялась она небольшими группами крестьян из разных мест в течение четырёх лет.
История
В 1816 году в Анновке было 28 дворов и 189 жителей.
Село вскоре стало казенным, так как Анна Орлова продала государству конный завод и все деревни, принадлежавшие ему. Жители села делились на дворовых - тех, кто обслуживал конный завод, и мужицких - тех, кто переселился из других мест. Силами этих обществ были вырыты два пруда: который по меньше Дворовый, а большой - Мужицкий.
В 1855 году в Анновке была построена деревянная церковь во имя святых Косьмы и Дамиана, престольный праздник которой 14 ноября. Деревня стала селом.
В 1859 году в Анновке числился 151 двор и проживало 1666 человек. В 1882 году открыта церковно-приходская школа.
В 1900 году Анновка согласно административно-территориальному делению входила в Хреновскую волость. Проживал в ней 1841 человек, на всех приходилась 4236 десятин земли. Имелась церковь, четыре общественных здания, земская школа, 10 ветряных мельниц, две крупорушки, маслобойня, 3 мелочные и 2 винные лавки.
В феврале 1918 года в Анновке был образован сельский Совет, его председателем стал Василий Александрович Попков. Начинается Гражданская война. В первых числах ноября 1918 года территория Анновки вошла в прифронтовую полосу. Село трижды переходило из рук в руки.
Во время мобилизации большую агитационную работу проводил М.П. Анохин, который позже работал в ЧК, стал комиссаром одного из отрядов. 14 октября 1920 года был убит. Сейчас одна из улиц села носит его имя.
В 1925 году была создана первая комсомольская ячейка, её секретарем был В.М. Торопцев, а в 1927 году на селе появились первые пионеры.
Весной 1935 года было образовано пять колхозов. Село разрасталось, строились новые дома, построили новую школу и больницу.
И вновь война. В годы войны более 500 анновцев ушло на фронт, 216 из них не вернулись домой, погибнув в боях.
В 1950 году шесть мелких колхозов Анновского сельсовета были объединены в один: колхоз имени Крупской, в 1953 году к нему присоединился колхоз из Митрофановки. В 2005 году колхоз был признан банкротом и в селе появилась новая сельскохозяйственная организация - ООО «Митрофановское».
В настоящее время Анновское сельское поселение включает в себя - село Анновка и поселок Митрофановка. Имеется школа, дом культуры, отделение связи, сберкасса, ФАП.
Население на 1 января 2012 года составляет 671 человек.